Play Misty for Me | 1971
La primera película de Clint, en la cual interpreta a Dave Garland, un popular locutor de radio californiano, quien recibe en su programa frecuentes llamadas de una misteriosa mujer que siempre pide la misma canción. Un día en un bar, Evelyn (Jessica Walter), seduce a Dave, y ambos van al departamento de ella creyendo que es una aventura de una noche.
The Bridges of Madison County | 1995
Iowa, 1965. Francesca (Meryl Streep), una solitaria ama de casa del Medio Oeste que mientras su esposo e hijos se encuentran fuera, en la Feria del Estado de Illinois, conoce a un fotógrafo, Robert Kincaid, que ha llegado al condado de Madison para realizar una serie fotográfica sobre los puentes para National Geographic. Los cuatro días que pasan juntos marcaran sus vidas para siempre.
Gran Torino | 2008
Kowalski, veterano de la guerra de Corea, es un obrero jubilado y viudo. Su máxima pasión es cuidar de su más preciado tesoro: un coche Gran Torino de 1972. Inflexible y malhumorado, quien no logra asimilar los cambios que se producen a su alrededor, especialmente la llegada de multitud de inmigrantes asiáticos a su barrio.
Million Dollar Baby | 2004
Después de haber entrenado y representado a los mejores púgiles, Frankie Dunn, recibe en su gimnasio a Maggie Fitzgerald (Hilary Swank), una chica que quiere boxear. Frankie la rechaza alegando que él no entrena chicas y que, además, es demasiado mayor. Maggie no se rinde y convence a Frankie con su inquebrantable determinación, de que la entrene. Ganadora de 4 premios Oscar (Mejor película, director, actriz y actor secundario)
Unforgiven | 1992
William Munny es un asesino retirado, despiadado y despreocupado. Viudo. Para ayudar a mantener a sus dos hijos, acepta una última misión como cazarrecompensas: encontrar a los hombres que atacaron a una prostituta. Acompañado por su ex compañero y un altanero novato, se enfrenta a un sheriff corrupto. Ganadora de 4 premios Oscar (Mejor película, director, actor secundario y montaje).